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Ainda nesta temporada, que já incluiu, Rei Arthur e seus cavaleiros, Lancelot, Merida e trouxe de volta as tramas de Chapeuzinho Vermelho, Mulan, entre outras, veremos a participação de outro personagem mítico que fez sucesso em adaptações da Disney, dona da ABC, emissora que produz Once Upon a Time. Trata-se de Hércules e sua prometida Mégara.
A partir do 13º episódio da quinta temporada, os atores Jonathan Whitesell (The 100/ iZombie) e Kacey Rohl (Hannibal) darão vida aos personagens, que, a princípio devem participar de apenas um episódio.
Na segunda metade da temporada, a partir de março, a trama alcança seu 100º episódio e, para comemorar, trará de volta grandes personagens que passaram pela série, tais como Sidney Glass, o Espelho Mágico, Cora e Peter Pan.
